Попутным газом называется не весь газ данной залежи, а газ, растворенный в нефти и выделяющийся из нее при добыче.

Нефть и газ по выходе из скважины проходят через газосепараторы, в которых попутный газ отделяется от не­стабильной нефти, направляемой на дальнейшую переработку.

Попутные газы являются ценным сырьем для промышленного нефтехимического синтеза. Качественно они не отличаются по составу от природных газов, однако количественное отличие весьма существенное. Содержание метана в них может не превышать 25–30%, зато значительно больше его гомологов - этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Поэтому эти газы относят к жирным.

В связи с различием в количественном составе попутных и при­родных газов их физические свойства различны. Плотность (по воз­духу) попутных газов выше, чем природных, - она достигает 1,0 и более; теплота сгорания их составляет 46000–50000 Дж/кг.

1. Применение газа

Одна из главных областей применения углеводородных газов - это использование их в качестве топлива. Высокая теплота сгорания, удобство и экономичность использования бесспорно ставят газ на одно из первых мест среди других видов энергетических ресурсов.

Другой важный вид использования попутного нефтяного газа - его отбензинивание, т. е. извлечение из него газового бензина на газоперерабатывающих заводах или установках. Газ подвергается при помощи мощных компрессоров сильному сжатию и охлаждению, при этом пары жидких углеводородов конденсируются, частично растворяя газообразные углеводороды (этан, пропан, бутан, изобутан). Образуется летучая жидкость - нестабильный газовый бензин, который легко отделяется от остальной неконденсирующейся массы газа в сепараторе. После фракционирования - отделения этана, пропана, части бутанов - получается стабильный газовый бензин, который используют в качестве добавки к товарным бензи­нам, повышающей их испаряемость.

Освобождающиеся при стабилизации газового бензина пропан, бутан, изобутан в виде сжиженных газов, нагнетаемых в баллоны, применяются в качестве горючего. Метан, этан, пропан, бутаны служат также сырьем для нефтехимической промышленности.

После отделения С 2 -С 4 из попутных газов оставшийся отрабо­танный газ близок по составу к сухому. Практически его можно рассматривать как чистый метан. Сухой и отработанный газы при сжигании в присутствии незначительных количеств воздуха в спе­циальных установках образуют очень ценный промышленный про­дукт - газовую сажу:

CH 4 + O 2  C + 2H 2 O

Она применяется главным образом в резиновой промышленности. Пропусканием метана с водяным паром над никелевым катализатором при температуре 850°С получают смесь водорода и окиси угле­рода - «синтез - газ»:

CH 4 + H 2 O  CO + 3H 2

При пропускании этой смеси над катализатором FeO при 450°С окись углерода превращается в двуокись и выделяется дополни­тельное количество водорода:

CO + H 2 O  CO 2 + H 2

Полученный при этом водород применяют для синтеза аммиака. При обработке хлором и бромом метана и дру­гих алканов получаются продукты замещения:

СН 4 + Сl 2  СН 3 С1 +НСl - хлористый метил;

СН 4 + 2С1 2  СН 2 С1 2 + 2НС1 - хлористый метилен;

CH 4 + 3Cl 2  CHCl 3 + 3HCl - хлороформ;

CH 4 + 4Cl 2  CCl 4 + 4HCl - четыреххлористый углерод.

Метан служит также сырьем для получения синильной кислоты:

2СH 4 + 2NH 3 + 3O 2  2HCN + 6H 2 O, а также для производства сероуглерода CS 2 , нитрометана CH 3 NO 2 , который используется как растворитель для лаков.

Этан применяется как сырье для производства этилена путем пиролиза. Этилен, в свою очередь, является исходным сырьем для получения окиси этилена, этилового спирта, полиэтилена, стирола и др.

Пропан используется для выработки ацетона, уксусной кислоты, формальдегида, бутан - для получения олефинов: этилена, пропилена, бутиленов, а также ацетилена и бутадиена (сырья для синтетического каучука). При окислении бутана образуется ацетальдегид, уксусная кислота, формальдегид, ацетон и др.

Все эти виды химической переработки газов более детально рас­сматриваются в курсах нефтехимии.

Попутный нефтяной газ (ПНГ), как ясно из самого названия, является побочным продуктом добычи нефти. Нефть залегает в земле вместе с газом и технически практически невозможно обеспечить добычу исключительно жидкой фазы углеводородного сырья, оставляя газ внутри пласта.

На данном этапе именно газ воспринимается как попутное сырье, так как мировые цены на нефть обуславливают большую ценность именно жидкой фазы. В отличие от газовых месторождений, где все производственные и технические характеристики добычи направлены на извлечение исключительно газообразной фазы (с незначительной примесью газового конденсата), нефтяные промысли не обустроены таким образом, чтобы эффективно вести процесс добычи и утилизации попутного газа.

Далее в этой главнее будут рассмотрены более детально технические и экономические аспекты добычи ПНГ, и исходя из полученных заключений будут выбраны параметры, для которых будет построена эконометрическая модель.

Общая характеристика попутного нефтяного газа

Описание технических аспектов добычи углеводородов начинается с описания условий их залегания.

Сама нефть образуется из органических остатков умерших организмов, оседающих на морском и речном дне. С течением времени вода и ил предохраняли вещество от разложения, и по мере накопления новых слоев давлением на залегающие пласты усиливалось, что в совокупности с температурными и химическими условиями обуславливало образование нефти и природного газа.

Нефть и газ залегают вместе. В условиях большого давления данные вещества скапливаются в порах так называемых материнских пород, и постепенно, проходя процесс непрерывного преобразования, микрокапиллярными силами поднимаются наверх. Но по мере выхода наверх, может образоваться ловушка - когда более плотный пласт накрывает пласт, по которому мигрирует углеводород, и таким образом происходит накапливание. В момент, когда накопилось достаточное количество углеводородов, начинает происходить процесс вытеснения оттуда вначале солёной воды, более тяжёлой, чем нефть. Далее сама нефть отделяется от более лёгкого газа, но при этом часть растворённого газа остаётся в жидкой фракции. Именно отделившаяся вода и газ служат инструментов выталкивания нефти наружу, образуя водо- или газонапорные режимы.

Исходя из условий, глубины залегания и контура территории залегания, разработчик выбирает количество скважин, позволяющее максимизировать добычу.

Основной современный используемый тип бурения - это роторное бурение. В этом случае бурение сопровождается непрерывным подъёмом бурового шлама - фрагментов пласта, отделённых буровым долотом, наружу. При этом, для улучшения условий бурения, используется буровой раствор, зачастую состоящий из смеси химических реагентов. [Грей Форест, 2001]

Состав попутного нефтяного газа будет различаться от месторождения к месторождению - в зависимости от всей геологической истории формирования данных залежей (материнская порода, физико-химические условия и т.д.). В среднем, доля содержания метана в таком газе составляет 70% (для сравнения - природный газ имеет в метан своём составе до 99% объёма). Большое количество примесей создаёт, с одной стороны, трудности для транспортировки газа посредством газотранспортной системы (ГТС), с другой стороны, наличие таких крайне важных составляющих, как этан, пропан, бутан, изобутан и др. делаёт попутный газ крайне желанным сырьём для нефтехимического производства. Для нефтяных месторождений Западной Сибири характерны следующие показатели содержания углеводородов в попутном газе [Популярная нефтехимия, 2011]:

• · Метан 60-70%
• · Этан 5-13%
• · Пропан 10-17%
• · Бутан 8-9%

ТУ 0271-016-00148300-2005 «Газ нефтяной попутный, подлежащий сдаче потребителям» определяет следующие категории ПНГ (по содержанию компонентов C 3 ++, г/м 3):

• · «Тощий» - менее 100
• · «Средний» - 101-200
• · «Жирный» - 201-350
• · Особо жирный - более 351

На следующем рисунке [Филиппов, 2011] указаны основные мероприятия, проводимые с попутным нефтяным газом и эффекты, достигаемые этими мероприятиями.

Рисунок 1 - Основные мероприятия, проводимые с ПНГ и эффекты от них, источник: http://www.avfinfo.ru/page/inzhiniring-002

При добычи нефти и дальнейшей поступенчатой сепарации, выделяющийся газ имеет разный состав - самым первым выделяется газ с высоким содержанием метановой фракции, на следующих ступенях сепарации выделяется газ со всё большим содержание углеводородов более высокого порядка. Факторами, влияющими на выделение попутного газа, является температура и давление.

Для определения содержания попутного газа используется газовый хроматограф. При определении состава попутного газа важно так же обратить внимание на присутствие неуглеводородных компонентов - так, наличие сероводорода в составе ПНГ может негативным образом сказаться на возможности транспортировки газа, так как в трубопроводе могут происходить коррозийные процессы.

Рисунок 2 - Схема подготовки нефти и учёта ПНГ, источник: Энергетический центр Сколково

На рисунке 2 схематически изображён процесс поэтапной доработки нефти с выделением попутного газа. Как видно из рисунка, попутный газ - это в основной своей массе побочный продукт первичной сепарации углеводородного сырья, добываемого из нефтяной скважины. Проблема учёта попутного газа заключается в необходимости установки автоматических учётных приборов на нескольких стадиях сепарации, а в дальнейшем и поставках на утилизацию (ГПЗ, котельные и т.д.).

Основные применяемые установки на объектах добычи [Филиппов, 2009]:

• · Дожимные насосные станции (ДНС)
• · Установки сепарации нефти (УСН)
• · Установки подготовки нефти (УПН)
• · Центральные пункты подготовки нефти (ЦППН)

Количество ступеней зависит от физико-химических свойств попутного газа, в частности от такого фактора, как газосодержание и газовый фактор. Часто газ первой стадии сепарации используется в печах для выработки тепла и подогрева всей массы нефти, с целью увеличение выхода газа на следующих стадиях сепарации. Для движущих механизмов используется электроэнергия, которая так же вырабатывается на промысле, либо используются магистральные электросети. В основном используется газопоршневые элекстростанции (ГПЭС), газотурбинные (ГТС) и дизельгенераторные (ДГУ). Газовые мощности работают на газе первой ступени сепарации, дизельная станция работает на привозном жидком топливе. Конкретный тип электрогенерации выбирается исходя из потребностей и особенностей каждого отдельного проекта. ГТЭС в некоторых случаях может вырабатывать избыточное количество электроэнергии, хватающее на соседние объекты добычи нефти, а в некоторых случаях остатки могут быть проданы на оптовом рынке электроэнергии. При когенерирующем типе производства энергии установки одновременно производят тепло и электроэнергию.

Факельные линии являются обязательным атрибутом любого месторождения. Даже в случае их неиспользования они необходимы для сжигания избытка газа в аварийном случае.

С точки зрения экономики нефтедобычи, инвестиционные процессы в области утилизации попутного газа достаточно инерционны, и ориентируются в первую очередь не на конъюнктуру рынка в краткосрочном периоде, а на совокупность всех экономических и институциональных факторов на достаточно долгосрочном горизонте.

Экономические аспекты добычи углеводородов имеют свою особую специфику. Особенностью нефтедобычи является:

• · Долгосрочный характер ключевых инвестиционных решений
• · Значительные инвестиционные лаги
• · Крупные начальные инвестиции
• · Необратимость начальных инвестиций
• · Естественное снижение добычи во времени

Для того, чтобы оценить эффективность любого проекта, распространённой моделью оценки стоимости бизнеса является оценка NPV.

NPV (Net Present Value) - оценка основывается на том, что все будущие предположительные доходы фирмы будут просуммированы и приведены к нынешней стоимости этих доходов. Одна и та же денежная сумма сегодня и завтра отличается на ставку дисконта (i). Это связано с тем, что в период времени t=0 имеющиеся у нас деньги имеют определённую ценность. В то время как в период времени t=1 на данные денежные средства будет распространена инфляция, будут иметься всевозможные риски и негативные влияния. Все это делает будущие деньги «дешевле», чем нынешние.

Средний срок проекта по добыче нефти может составлять около 30 лет с последующим длительным прекращением добычи, растянутым иногда на десятилетия, что связано с уровнем цен на нефть и с окупаемостью операционных затрат. Причём пика добыча нефти достигает в первые пять лет добычи, а потом, в виду естественного падения добычи, постепенно затухает.

В первые годы компания проводит крупные начальные инвестиции. Но сама добыча начинается только через несколько лет после начала капитальных вложений. Каждая компания стремится минимизировать инвестиционный лаг, чтобы как можно скорее выйти на окупаемость проекта.

Типичный график доходности проекта предоставлен на рисунке 3:

Рисунок 3 - схема NPV для типичного проекта нефтедобычи

На данном рисунке изображено NPV проекта. Максимально отрицательное значение - это показатель MCO (maximum cash outlay), является отображением того, насколько больших инвестиций требует проект. Пересечение графика линии накопленных денежных потоков с осью времени в годах - это точка времени окупаемости проекта. Скорость накопления NPV имеет убывающий характер, в связи как со снижающимся темпом добычи, так и со ставкой дисконта времени.

Помимо капитальных вложений, ежегодно добыча требует операционных затрат. Увеличение операционных затрат, коими могут являться ежегодные технические затраты, связанные с экологическими рисками, уменьшают NPV проекта и увеличивают срок окупаемости проекта.

Таким образом, дополнительные траты на учёт, сбор и утилизацию попутного нефтяного газа могут быть оправданы с точки зрения проекта, только если данные расходы будут увеличивать NPV проекта. В ином случае будет происходить уменьшение привлекательности проекта и, как следствие, либо уменьшение количество реализуемых проектов, либо скорректированы объёмы добычи нефти и газа в рамках одного проекта.

Условно, все проекты по утилизации попутного газа можно разделить на три группы:

• 1. Проект по утилизации сам по себе является прибыльными (с учётом всех экономических и институциональных факторов), и компании не будут нуждаться в дополнительном стимулировании к реализации.
• 2. Проект по утилизации имеет отрицательный ЧДД, при этом кумулятивный ЧДД от всего проекта по нефтедобычи является положительным. Именно на эту группу могут быть сконцентрированы все меры по стимулированию. Общий принцип будет заключаться в том, чтобы создать условия (льготами и штрафами), при которых компании будет выгодно проводить проекты по утилизации, а не платить штрафы. Причём чтобы суммарные затраты на проект не превышали совокупный NPV.
• 3. Проекты по утилизации имеют отрицательный NPV, при этом в случае их реализации общий проект нефтедобычи данного месторождения так же становится убыточным. В таком случае меры по стимулированию либо не будут приводить к уменьшению выбросов (компания будут платить штрафы вплоть до их кумулятивной стоимости, равной ЧДД проекта), либо месторождение будет консервироваться, а лицензия сдаваться.

По данным Энергетического центра Сколково, инвестиционный цикл в области реализации проектов по утилизации ПНГ составляет более 3 лет.

Инвестиции, по данным Минприроды, должны составить около 300 млрд рублей до 2014 года для достижения целевого уровня. Исходя из логики администрирования проектов второго типа, ставки выплат за загрязнения должны быть таковы, чтобы потенциальная стоимость всех выплат была бы выше 300 млрд рублей, а альтернативная стоимость равнялась бы совокупным инвестициям.

Занимает попутный нефтяной газ. Раньше этот ресурс никак не применялся. Но сейчас отношение к этому ценному природному ископаемому изменилось.

Что являет собой попутный нефтяной газ

Это углеводородный газ, который выделяется из скважин и из пластовой нефти в процессе ее сепарации. Он являет собой смесь парообразных углеводородных и неуглеводородных составляющих природного происхождения.

Его количество в нефти может быть разным: от одного кубометра до несколько тысяч в одной тонне.

По специфике получения попутный нефтяной газ считается побочным продуктом нефтедобычи. Отсюда и происходит его название. Из-за отсутствия необходимой инфраструктуры для сбора газа, транспортировки и переработки большое количество этого природного ресурса теряется. По этой причине большую часть попутного газа просто сжигают в факелах.

Состав газа

Попутный нефтяной газ состоит из метана и более тяжелых углеводородов - этана, бутана, пропана и т. д. Состав газа в разных месторождениях нефти может немного отличаться. В некоторых регионах в попутном газе могут содержаться неуглеводородные составляющие - соединения азота, серы, кислорода.

Попутный газ, который фонтанирует после вскрытия нефтяных пластов, отличается меньшим количеством тяжелых углеводородных газов. Более «тяжелая» по составу часть газа находится в самой нефти. Поэтому на начальных этапах освоения месторождений нефти, как правило, добывается много попутного газа с большим содержанием метана. В процессе эксплуатации залежей эти показатели постепенно уменьшаются, а большую часть газа составляют тяжелые компоненты.

Природный и попутный нефтяной газ: в чем разница

Попутный газ по сравнению с природным содержит меньше метана, но имеет большое количество его гомологов, в том числе пентана и гексана. Другое важное отличие - сочетание структурных компонентов в разных месторождениях, в которых добывают попутный нефтяной газ. Состав ПНГ даже может меняться в разные периоды на одном и том же месторождении. Для сравнения: количественное сочетание компонентов всегда постоянное. Поэтому ПНГ может использоваться в разных целях, а природный газ применяется только как энергетическое сырье.

Получение ПНГ

Попутный газ получают методом сепарирования от нефти. Для этого используют многоступенчатые сепараторы с разным давлением. Так, на первой ступени сепарации создается давление от 16 до 30 бар. На всех последующих ступенях давление постепенно понижают. На последнем этапе добычи параметр снижают до 1,5-4 бар. Значения температуры и давления ПНГ определяются технологией сепарирования.

Газ, полученный на первой ступени, сразу отправляется на Большие трудности возникают при использовании газа с давлением ниже 5 бар. Раньше такой ПНГ всегда сжигался в факелах, но в последнее время изменилась политика утилизации газа. Правительство начало разрабатывать стимулирующие меры по сокращению загрязнений внешней среды. Так, на государственном уровне в 2009 году был установлен показатель сжигания ПНГ, который не должен превышать 5% от общей добычи попутного газа.

Применение ПНГ в промышленности

Раньше ПНГ никак не использовался и сразу после добывания сжигался. Сейчас ученые разглядели ценность этого природного ресурса и ищут пути его эффективного использования.

Попутный нефтяной газ, состав которого представляет собой смесь пропанов, бутанов и более тяжелых углеводородов, является ценным сырьем для энергетической и химической промышленности. ПНГ обладает теплотворной способностью. Так, во время сгорания он выделяет от 9 до 15 тысяч ккал/кубометр. В первоначальном виде его не применяют. Обязательно требуется очистка.

В химической промышленности из содержащегося в попутном газе метана и этана изготавливают пластмассу и каучук. Более тяжелые углеводородные компоненты используют как сырье для производства высокооктановых топливных присадок, ароматических углеводородов и сжиженных углеводородных газов.

На территории России более 80% объема получаемого попутного газа приходится на пять компаний, добывающих нефть и газ: ОАО "НК Роснефть", ОАО "Газпром нефть", ОАО "Нефтяная ОАО "ТНК-ВР Холдинг", ОАО "Сургутнефтегаз". Согласно официальным данным, страна ежегодно добывает более 50 млрд кубометров ПНГ, из них 26% идет на переработку, 47% используется в промышленных целях, а остальные 27% сжигают в факелах.

Существуют ситуации, в которых не всегда рентабельно использовать попутный нефтяной газ. Применение этого ресурса часто зависит от размера месторождения. Так, газ, добываемый на малых месторождениях, целесообразно использовать для обеспечения электроэнергией местных потребителей. На средних месторождениях наиболее экономично извлекать сжиженный нефтяной газ на газоперерабатывающем заводе и продавать его предприятиям химической промышленности. Оптимальным вариантом для крупных месторождений является производство электроэнергии на большой электростанции с последующей продажей.

Вред от сжигания ПНГ

Сжигание попутного газа загрязняет окружающую среду. Вокруг факела действует термическое разрушение, которое поражает почву в радиусе 10-25 метров и растительность в пределах 50-150 метров. В процессе сгорания в атмосферу попадают окиси азота и углерода, сернистый ангидрид, а также несгоревшие углеводороды. Ученые подсчитали, что в результате сжигания ПНГ выбрасывается около 0,5 млн тонн сажи в год.

Также продукты сгорания газа очень опасны для здоровья человека. Согласно статистическим данным, в основном нефтеперерабатывающем регионе России - Тюменской области - заболеваемость населения по многим видам болезней выше средних показателей по всей стране. Особенно часто жители региона страдают патологиями дыхательных органов. Наблюдается тенденция роста числа новообразований, заболеваний органов чувств и нервной системы.

Кроме того, ПНГ вызывают патологии, которые проявляются только через некоторое время. К ним относятся следующие:

• бесплодие;
• невынашивание беременности;
• наследственные заболевания;
• ослабление иммунитета;
• онкологические болезни.

Технологии утилизации ПНГ

Главная проблема утилизации нефтяного газа заключается в высокой концентрации тяжелых углеводородов. В современной нефтегазовой промышленности используется несколько эффективных технологий, которые дают возможность улучшить качество газа путем удаления тяжелых углеводородов:

1. Газофракционное разделение.
2. Адсорбционная технология.
3. Низкотемпературная сепарация.
4. Мембранная технология.

Пути утилизации попутного газа

Существует много методов, но на практике применяются всего несколько. Основной способ - утилизация ПНГ путем разделения на компоненты. Этот процесс переработки позволяет получить сухой отбензиненный газ, который, по сути, является тем же природным газом, и широкую фракцию легких углеводородов (ШФЛУ). Эта смесь может использоваться в качестве сырья для нефтехимии.

Разделение нефтяного газа происходит на установках низкотемпературной абсорбции и конденсации. После завершения процесса сухой газ транспортируется по газопроводам, а ШФЛУ направляется на нефтеперерабатывающие заводы для дальнейшей обработки.

Второй эффективный способ переработки ПНГ - сайклинг-процесс. Этот метод подразумевает нагнетание газа обратно в пласт для повышения давления. Такое решение позволяет повысить объемы извлечения нефти из пласта.

Кроме того, попутный нефтяной газ можно применять для выработки электроэнергии. Это позволит нефтяным компаниям существенно сэкономить средства, поскольку отпадет необходимость закупать электроэнергию со стороны.

Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН 4), 3-8% этана (С 2 Н 6), 0,7-2% пропана (С 3 Н 8), 0,2-0,7% бутана (С 4 Н 10), 0,03-0,5% пентана (С 5 Н 12), углекислого газа (СО 2), азота (N 2), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:

1) топливо в промышленности и в быту, т.к. СН 4 + 2О 2 = СО 2 + 2Н 2 О + 890 КДЖ

2) получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl, CH 3 Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты

3) получение непредельных углеводородов: 2 СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 , (С 2 Н 2 – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2 (С 2 Н 4 – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)

4) получение водорода и сажи: СН 4 → С + 2Н 2 , (С – сажа → резины и типографских красителей, Н 2 →аммиака NH 3)

5) получение кислородсодержащих органических соединений:

СН 3 ─ (СН 2) 2 ─ СН 3 → 2СН 3 СООН + Н 2 О, СН 3 СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….

Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.

Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:

1) газовый бензин (пентана (С 5 Н 12) и гексан (С 6 Н 14)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;

2) пропан - бутановая (пропана (С 3 Н 8) и бутана (С 4 Н 10)) в сжиженном виде как топливо;

3) сухой газ (по составу сходен с природным) для получения С 2 Н 2 – ацетилен, Н 2 и других веществ, как топливо: СН 4 + Н 2 О ↔ 3Н 2 + СО; СО + Н 2 ↔ СН 3 ОН, СН 3 ОН - метанол

О синтез газ

СН 4 + О 2 → Н 2 О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.

Арены

Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C n H 2 n -6 , где n ≥ 6.

Физические свойства:

C 6 H 6 - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T кип =80°С, T пл =5,5°С, не растворим в Н 2 О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.

Строение

Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С ≡С) =0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.

Химические свойства

I. Сходство с предельными углеводородами.

1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br 2 aq) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO 4).

2. Реакции замещения:

А) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + Cl 2 FeCl3 С 6 H 5 Cl + HCl, хлорбензол

Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):

С 6 H 6 + HNO 3 H 2 SO 4 С 6 H 5 NO 2 + H 2 O, нитробензол

В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl AlCl3 С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl, этилбензол

II. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:

1. Гидрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + 3H 2 t kat С 6 H 12 , циклогексан

2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):

С 6 H 6 + 3Cl 2 освещение C 6 H 6 Cl 6 ,гексахлорциклогексана, гексохлоран

3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H 2 O, галогенводородами, р-ром KMnO 4 .

Получение:

1. Выделение из природных источников: нефти, каменного угля;

2. Ароматизация нефти: 1) дегидрирование циклоалканов: С 6 H 12 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

2) циклизация и дегидрирование алканов: С 6 H 14 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

3) тримеризация алкинов: 2С 2 H 2 t kat С 6 H 6

Применение:

1. Растворитель; 2. Добавка к моторному топливу; 3. В органических синтезах: получение нитробензола, анилина и красителей; хлорбензола, фенола и фенол-формальдегидных смол и др.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.

Нефть

Нефть – темная, маслянистая жидкость со своеобразным запахом, легче воды и ней не растворима (этим объясняется большое количество экологических катастроф, связанных с разливом нефти при добычи и транспортировке на море и суше) .

Нефть содержит в основном неразветвленные и разветвленные алканы, циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Их наличие и соотношение в нефти зависит от ее месторождения. Еще встречаются органические соединения, которые содержат кислород, азот, серу и др. элементы, а так же и высокомолекулярные вещества (смолы и асфальтовые в-ва).

Нефтепродукты . Фракционная перегонка «сырой» нефти приводит к образованию:

1) бензин содержитуглеводороды С 6 – С 9 , кипят при температуре от 40 до 200° С, используется для двигателей внутреннего сгорания;

2) лигроин содержит углеводороды С 8 – С 14 , кипят при температуре от 150 до 250° С, используется как топливо для тракторов;

3) керосин содержитуглеводороды С 9 – С 16 , кипят при температуре от 220 до 275° С, используется как топливо для турбинных двигателей, крекинг до низших углеводородов;

4) газойль или дизельное топливо кипят при температуре от 200 до 400° С, используется как топливо для дизельных двигателей;

5) мазут содержит углеводороды С 20 – …, высококипящий, его делят на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла - автотракторное, авиационные, индустриальные и др., вазелин – основа для косметических средств и лекарств. Иногда получают парафин – для производства спичек, свечей и др. После отгонки остается гудрон, который применяют в дорожном строительстве.

Природные газы - это находящиеся в свободном состоянии или в связанном виде газы атмосферы, поверхности или недр Земли, и даже газы, находящиеся в водах мирового океана. Зачастую природные газы - это результат геологической или биологической деятельности, это газы «текущего момента», то есть производимые и выделяемые в настоящий момент времени (вулканические - при извержении вулкана, биохимические - при деятельности бактерий-сапрофитов, разлагающих белковые останки и тд)

Попутный нефтяной газ - это тоже своего рода природный газ, но он растворен в нефти или находится в «шапке» нефтяных месторождений. То есть это когда-то сформировавшийся газ, оставшийся в стабильном состоянии до момента нефтедобычи. Как правило сам по себе он в окружающую среду не выделяется, изменению не подвергается и не взаимодействует с обитателями биоценозов.

Отличия в составе:

природный газ - это метан и этан (в основном), в попутном нефтяном - значительно меньше метана и этана, весомая доля пропанов, бутанов, паров тяжелых углеводородов, неуглеводородных компонентов (гелий, азот, аргон, сероводород, маркаптаны и пр)

Еще одним из основных различий является фактор вредности. Природный газ в принципе безопасен для экологии- к тому же его активно используют в быту (все наши кухонные плиты работают на этом топливе). А вот попутный раз перерабатывать замучаешься (во всяким случае в наше стране, с менталитетом "проще выбросить, чем пристроить в хорошие руки"), потому большая его часть просто-напросто сжигается на факельных установках и вред природе наносится колоссальный.

6. Основные продукты, получаемые из попутных нефтяных газов .
Основные продукты: метан, этан, пропан, н-бутан, пентан, изобутан, изопентан, н-гексан, н-гептан, изомеры гексана и гептана.

Попутные нефтяные газы разделяют на следующие фракции:

1) Сухой газ - по составу похож на природный газ.

2) Пропаново-бутановая фракция - смесь пропана и бутана.

3) Газовый бензин - смесь изомеров пентана и гексана.

Важнейшие нефтепродукты

Из нефти в процессе переработки получают топливо (жидкое и газообразное), смазочные масла и консистентные смазки, растворители, индивидуальные углеводороды – этилен, пропилен, метан, ацетилен, бензол, толуол, ксило и др., твердые и полутвердые смеси углеводородов (парафин, вазелин, церезин), нефтяные битумы, технический углерод (сажу), нефтяные кислоты и их производные.

Жидкое топливо, получаемое нефтепереработкой, подразделяют на моторное и котельное. К газообразному топливу относят углеводородные сжиженные топливные газы, применяемые для коммунально-бытового обслуживания. Это смеси пропана и бутана в разных соотношениях.

Смазочные масла, предназначенные для обеспечения жидкостной смазки в различных машинах и механизмах, подразделяют в зависимости от применения на индустриальные, турбинные, компрессорные, трансмиссионные, изоляционные, моторные.

Консистентные смазки представляют собой нефтяные масла, загущенные мылами, твердыми углеводородами и другими загустителями.

Индивидуальные углеводороды, получаемые в результате переработки нефти и нефтяных газов, служат сырьем для производства полимеров и продуктов органического синтеза. Из них наиболее важны предельные – метан, этан, пропан, бутан; непредельные – этилен, пропилен; ароматические – бензол, толуол, ксилолы. Также продуктами переработки нефти являются предельные углеводороды с большой молекулярной массой (С 16 и выше) – парафины, церезины, применяемые в парфюмерной промышленности и в виде загустителей для консистентных смазок.

Нефтяные битумы, получаемые из тяжелых нефтяных остатков путем их окисления, используют для дорожного строительства, для получения кровельных материалов, для приготовления асфальтовых лаков и полиграфических красок и др.

Одним из главных продуктов переработки нефти является моторное топливо, которое включает авиационные и автомобильные бензины.